Η Κούβα και το κομμουνιστικό καθεστώς της, υπό την εξουσία του εκλιπόντος πλέον ηγέτη της, Φιντέλ Κάστρο, αποτέλεσε για πάρα πολλά χρόνια μια ιδιαίτερη «εμμονή» για τις αμερικανικές κυβερνήσεις και μυστικές υπηρεσίες- με τον Κάστρο να αποτελεί στόχο ουκ ολίγων σχεδίων δολοφονίας.
Σε ντοκιμαντέρ με τίτλο «638 ways to kill Castro» και σε ομώνυμο βιβλίο του Φαμπιάν Εσκαλάντε, πρώην στελέχους των μυστικών υπηρεσιών της Κούβας, αναφέρεται πως ο άνωθεν εξωφρενικός (και θεωρούμενος υπερβολικός) αριθμός αντιπροσωπεύει τα σχέδια/ απόπειρες της CIA και των Κουβανών εξορίστων για τη δολοφονία του «κομαντάντε», που κυβέρνησε με σιδηρά πυγμή την Κούβα για το μεγαλύτερο μέρος της σύγχρονης ιστορίας της. Κάποια από αυτά τα σχέδια ήταν τουλάχιστον...αλλοπρόσαλλα: Ένα από αυτά φέρεται να βασιζόταν στην αγάπη του Κάστρο για τα πούρα, με στόχο να «περαστεί» ένα θανατηφόρο, εκρηκτικό πούρο στον ηγέτη της χώρας, θυμίζοντας περισσότερο κάτι σε «Looney Tunes» παρά σε πραγματικό σχέδιο δολοφονίας (δεν είναι λίγοι αυτοί που αμφισβητούν πως υπήρξε στα αλήθεια τέτοιο σχέδιο). Πάντως, σύμφωνα με το πόρισμα της Επιτροπής Τσερτς, υπήρξε όντως ένα σχέδιο για πούρα με κάποιο χημικό που θα προκαλούσε προβλήματα υγείας (αν και δεν θεωρείται πως ήταν θανατηφόρα).
Επίσης, δεδομένης της αγάπης του Κάστρο για τις καταδύσεις, ένα άλλο φερόμενο σχέδιο (σύμφωνα με το ντοκιμαντέρ και τον Εσκαλάντε πάντα) είχε να κάνει με...εκρηκτικά οστρακόδερμα, βαμμένα με φανταχτερά χρώματα ώστε να τραβήξουν την προσοχή του Κουβανού ηγέτη κατά τις καταδύσεις του. Έγγραφα που δημοσιεύτηκαν από την κυβέρνηση Κλίντον επιβεβαιώνουν πως το σχέδιο αυτό ελήφθη υπόψιν, αλλά δεν προχώρησε στο στάδιο της υλοποίησης. Ακόμη, ένα άλλο σχέδιο είχε να κάνει μια μολυσμένη με μύκητα στολή δύτη, που θα προκαλούσε δερματικό νόσημα και του αναπνευστήρα του με το βακτήριο που προκαλεί φυματίωση.
Ένα πολύ πραγματικό σχέδιο της CIA περιελάμβανε τη στρατολόγηση ενός πρώην πράκτορα του FBI, ο οποίος θα πλησίαζε δύο από τους πλέον καταζητούμενους γκάνγκστερ των ΗΠΑ και θα τους έδινε δηλητηριώδη χάπια για να «περαστούν» στον Κουβανό ηγέτη κατά το πρώτο έτος της παραμονής του στην εξουσίας. Το σχέδιο αυτό έλαβε χώρα το 1960 και τελικά ματαιώθηκε, μετά την αποτυχημένη εισβολή στον Κόλπο των Χοίρων το 1961, αφού δεν είχε καταστεί εφικτό να «φυτευτούν» τα χάπια στο φαγητό του Κάστρο. Η ίδια η εισβολή είχε ως απώτερο στόχο τον θάνατο του ίδιου και του Τσε Γκεβάρα, Επίσης, κάποια στιγμή (όταν δολοφονήθηκε ο Τζων Κένεντι) απεστάλη πράκτορας με σκοπό τη δολοφονία του Κάστρο, ο οποίος είχε εφοδιαστεί με στυλό- σύριγγα, αλλά χωρίς επιτυχία: Ήταν η περίπτωση του Ρολάντο Κουμπέλα, με κωδικό όνομα Amlash, στενού συνεργάτη του Κάστρο από την αρχή, ο οποίος ήρθε σε επαφή με τη CIA το 1961. Στον Κουμπέλα δόθηκε η σύριγγα στο Παρίσι την ημέρα της δολοφονίας του Κένεντι. Η υπηρεσία έφερε αργότερα σε επαφή τον Κουμπέλα με τον Μανουέλ Αρτίμε, επικεφαλής μιας αντάρτικης δύναμης 300 ατόμων. Το σχέδιο ήταν να δολοφονήσει ο Κουμπέλα τον Κάστρο κατά την ετήσια ομιλία του το 1965 στο Βαραντέρο, ταυτόχρονα με μια αμφίβια επίθεση από τις δυνάμεις του Αρτίμε. Ωστόσο, η επιχείρηση ματαιώθηκε στα τέλη του Ιουνίου, επειδή είχαν διαρρεύσει πληροφορίες.
Σε μια άλλη περίπτωση, σύμφωνα με το ντοκιμαντέρ, στρατολογήθηκε μια ερωμένη του, στην οποία δόθηκαν δηλητηριώδη χάπια, τα οποία όμως δεν μπόρεσε να του δώσει ενώ κοιμόταν. Σύμφωνα με την ίδια, ο Κάστρο είχε καταλάβει ότι σχεδίαζε να τον σκοτώσει, και της έδωσε το ίδιο του το πιστόλι, αλλά η ίδια του είπε ότι «δεν μπορούσε να το κάνει».
Άλλο σχέδιο που συζητήθηκε ήταν η μόλυνση του αέρα στο ραδιόφωνο της Αβάνας με χημικό που είχε παρόμοιες επιπτώσεις με το LSD (περισσότερο απόπειρα να πληγεί η εικόνα του- όπως και σχέδιο για τοποθέτηση ενός χημικού στα παπούτσια του, που θα έκανε το μούσι του να πέσει). Και τα σχέδια αυτά δεν φαίνονται να έλαβαν τέλος με τον Ψυχρό Πόλεμο (αν και προφανώς άρχισαν να μειώνονται μετά τη δεκαετία του 1960). Το 2000 είχε αναφερθεί ότι είχε υπάρξει σχέδιο για πυροδότηση εκρηκτικών κάτω από το βήμα από το οποίο θα μιλούσε στην επίσκεψή του στον Παναμά. Άλλα σχέδια περιελάμβαναν σχέδια από έναν παλιό του συμμαθητή που θα τον πυροβολούσε στον δρόμο, σε μια «μαφιόζικη» επίθεση, καθώς και ελεύθερο σκοπευτή στο Πανεπιστήμιο της Αβάνας.
Ο Κάστρο είχε πει κάποτε ότι «αν το να γλιτώνεις απόπειρες δολοφονίας ήταν ολυμπιακό άθλημα, θα κέρδιζα το χρυσό». Επίσης, στην Κούβα από ένα σημείο και μετά άρχισαν να εμφανίζονται ανέκδοτα: «Κάποιος δίνει στον Κάστρο δώρο μια χελώνα Γκαλαπάγκος. Ο Κάστρο την αρνείται όταν μαθαίνει ότι θα ζήσει μόνο 100 χρόνια, καθώς, όπως λέει, “αυτό είναι το πρόβλημα με τα κατοικίδια. Δένεσαι μαζί τους και μετά γερνάνε και πεθαίνουν”».