Ο Σον Πεν σχεδιάζει να σκηνοθετήσει και να πρωταγωνιστήσει στη δραματική «Flag Day» μαζί με την κόρη του Ντίλαν Πεν, τον γιο του Χόπερ Πεν και επιπλέον, τους Τζος Μπρόλιν και Μάιλς Τέλερ.
Το σενάριο βασίζεται στα απομνημονεύματα της Τζένιφερ Βόγκελ του 2005 «Flim-Flam Man: The True Story of My Father’s Counterfeit Life» το οποίο περιγράφεται ως αποκαλυπτικό πορτρέτο του πατέρα της, ενός επικίνδυνου αλλά και γοητευτικού πρωταγωνιστή του υποκόσμου με παράνομες δραστηριότητες, ο οποίος παράλληλα φρόντιζε για την κόρη του με όποιον τρόπο μπορούσε.
Στο υπόλοιπο καστ περιλαμβάνονται ο βραβευμένος με Tony, Νόρμπερτ Λίο Μπόατζ, ο Ντέιλ Ντίκι, ο Έντι Μάρσαν και η Κάθριν Ουίνικ.
Ο Σον Πεν έχει βραβευθεί δύο φορές με Όσκαρ Α’ Ανδρικού Ρόλου για τις ταινίες «Milk» και «Mystic River» και έχει σκηνοθετήσει τα φιλμ «Into the Wild», «The Pledge», «The Crossing Guard» και «The Indian Runner».
Η Ντίλαν Πεν έχει εργαστεί ως μοντέλο και θα εμφανιστεί σε ρόλους στις ταινίες «Elvis & Nixon» και «Condemned».