Κάποιοι «περισπούδαστοι» θα βιαστούν να πουν το αυτονόητο, ότι οι δικτάτορες είναι δικτάτορες και δεν χωρίζονται σε καλούς και κακούς. Πράγματι, ο Φιντέλ Κάστρο ήταν ένας στυγνός δικτάτορας ο οποίος άσκησε την εξουσία του χωρίς οίκτο για τους αντιφρονούντες. Η ιστορία, ωστόσο, δεν έχει μόνο το μαύρο και το άσπρο και -το κυριότερο- δεν είναι διδακτική όταν την προσεγγίζουμε με αφορισμούς και αποκλεισμούς, διότι τότε καταλήγουμε να μην έχουμε διαφορές με αυτούς τους δικτάτορες που καταγγέλουμε.
Ο Κάστρο ήταν ένας από τους μεγαλύτερους ηγέτες του μεταπολεμικού κόσμου και η υστεροφημία απλώθηκε -όχι άδικα- πολύ πέρα από τις ακτές της μικρής, νησιωτικής του χώρας. Ο θάνατος του, σε ηλικία 90 ετών, έγραψε την τελευταία σελίδα σε ένα βιβλίο το περιεχόμενο του οποίου ολοκληρώθηκε με την απόσυρση του από την ηγεσία της Κούβας για λόγους υγείας, όταν το 2006 «συνθηκολόγησε» με τη φυσική φθορά παραχωρώντας τη θέση του στον αδερφό του, Ραούλ. Από τότε μέχρι σήμερα παρέμεινε απλώς το σύμβολο του ασυμβίβαστου που αντιστάθηκε στην ελεύθερη αγορά και τον καπιταλισμό, εφάρμοσε ένα διαφορετικό αλλά αμφίσημο μοντέλο κοινωνικής οργάνωσης, πολύ περιοριστικό για τα ευρωπαϊκά δεδομένα και -το πιο εντυπωσιακό- επιβίωσε από δεκάδες απόπειρες δολοφονίας που ενορχήστρωσαν οι αμερικανικές μυστικές υπηρεσίες.
Οι πηγές αναφέρουν ότι η χαρισματική του φυσιογνωμία ήταν έκδηλη από τα παιδικά του χρόνια αλλά αποκαλύφθηκε σε όλο της το εύρος στο Πανεπιστήμιο, με την πολιτικοποίησή του και τη συμμετοχή του, λίγο αργότερα, το 1953, στην εξέγερση εναντίον της δικτατορίας του φιλοαμερικανού Μπατίστα. Πολλοί σύντροφοι του σκοτώθηκαν και ο ίδιος καταδικάστηκε σε 15 χρόνια φυλάκιση, έλαβε όμως χάρη μετά τις εκλογές του 1954, στο πλαίσιο της προσπάθειας του Μπατίστα να ντύσει με ένα μανδύα δημοκρατικότητας το καθεστώς του. Εξόριστος στο Μεξικό, ο Κάστρο οργάνωσε το επαναστατικό κίνημα με το οποίο επέστρεψε θριαμβευτής στην Αβάνα το 1959, έχοντας ως κυριότερο σύμμαχο όχι τα όπλα, αλλά την υποστήριξη των Κουβανών.
Παρέμεινε αμετανόητος αντίπαλος της αμερικανικής πολιτικής μέχρι τέλους, αλλά στη συνείδηση των πολλών ο Κάστρο θεμελιώθηκε ως ο Δαυίδ που νίκησε τον αμερικανικό Γολιάθ.
Εν τούτοις, οι προσδοκίες για μια νέα σελίδα στην ιστορία της Κούβας, με δημοκρατία κι ελευθερία, διαψεύστηκαν σύντομα. Ο Κάστρο προχώρησε σε ομαδικές εκτελέσεις αξιωματικών του παλαιού καθεστώτος και κλιμάκωσε μονομερώς τις σχέσεις του με την Ουάσιγκτον. Το 1960, σε μία από τις πολλές διμερείς κρίσεις, δεν άφησε καμία άλλη επιλογή στον Πρόεδρο Αϊζενχάουερ από την διακοπή των διπλωματικών σχέσεων που ήρε ο Πρόεδρος Ομπάμα, μόλις το 2014. Έκτοτε, έγινε μόνιμος στόχος της CIA, η οποία με τη συγκατάθεση του Κένεντι, οργάνωσε τον Απρίλιο του 1961 την «εισβολή στον Κόλπο των Χοίρων,» αποστέλλοντας ένα σώμα 1500 εξόριστων Κουβανών για να τον ανατρέψουν. Η αποστολή απέτυχε παταγωδώς, ο Κένεντι εκτέθηκε και ο Κάστρο αποθεώθηκε από τους Κουβανούς που πανηγύριζαν στους δρόμους.
Αν και την ίδια χρονιά δήλωσε σε δημόσια ομιλία του ότι ήταν μαρξιστής-λενινιστής, παραμένει αμφίβολο αν ο Κάστρο ήταν κομμουνιστής. Συχνά αναφέρεται ότι ήταν απλώς πραγματιστής κι έκανε τις επιλογές που τον ωφελούσαν περισσότερο.
Η πάγια εχθρική στάση των ΗΠΑ που εκδηλώθηκε με τον οικονομικό αποκλεισμό της Κούβας, καθώς επίσης οι αλλεπάλληλες απόπειρες δολοφονίας τον ώθησαν στην αγκάλη της ΕΣΣΔ πολύ περισσότερο από την όποια ιδεολογική του τοποθέτηση.
Άλλωστε, η πολιτεία του θα χαρακτηρίζεται πάντα από την κρίση των πυραύλων της Κούβας, διότι τότε μεταφέρθηκε ο Ψυχρός Πόλεμος στο «γήπεδο» της Δύσης. Ολόκληρος ο κόσμος παρακολουθούσε με κομμένη την ανάσα το παίγνιο ισχύος μεταξύ ΗΠΑ και ΕΣΣΔ που παιζόταν επί 13 ημέρες, από τις 16 έως τις 28 Οκτωβρίου του 1962. Η Σοβιετική Ένωση είχε εγκαταστήσει λίγους μήνες νωρίτερα στρατηγικούς επιθετικούς πυραύλους στην Κούβα, οι αμερικανικές μυστικές υπηρεσίες το ανακάλυψαν, οι ΗΠΑ προχώρησαν σε ναυτικό αποκλεισμό των σοβιετικών πλοίων και ταυτόχρονα απείλησαν με πυρηνικό πόλεμο που -αν συνέβαινε- θα σκότωνε δεκάδες εκατομμύρια ανθρώπων.
Οι σοβιετικοί απέσυραν τελικά τους πυραύλους από το νησί όμως σε μία περίοδο αυστηρά ισορροπημένων σχέσεων μεταξύ των δύο αντίπαλων συνασπισμών ο Κάστρο έγινε η μορφή που γοήτευσε τους ανένταχτους, επειδή καίτοι η Κούβα στο μαλακό υπογάστριο των ΗΠΑ, τόλμησε να αμφισβητήσει το δυτικό οικονομικό μοντέλο και να αναζητήσει λύσεις μέσα από τη σοσιαλιστική ουτοπία. Ο ίδιος παρομοίαζε τον εαυτό του με τον Δον Κιχώτη που αντιμετώπιζε υπαρκτούς και ανύπαρκτους εχθρούς, προσπαθώντας να διασκεδάσει τις εντυπώσεις από τη σκληρότητα και την καχυποψία που αντιμετώπιζε τους ίδιους τους υπηκόους του.
Ο Κάστρο ήταν ένας δικτάτορας με όλα τα αρνητικά που αυτό συνεπάγεται. Πέραν όμως του αυταρχισμού και της ανελευθερίας που χαρακτηρίζουν κάθε δικτατορικό καθεστώς, ο Κάστρο -ο οποίος αποφάσιζε για όλα σχεδόν τα χαρτοφυλάκια- είχε καταφέρει να προσφέρει κάποιες βασικές κοινωνικές υπηρεσίες πολύ υψηλού επιπέδου, δωρεάν για όλους. Δε σταμάτησε βέβαια τη φτώχεια, αλλά για τους νοσταλγούς του σοσιαλισμού αυτό ήταν ένα επιχείρημα. Η Κούβα ήταν μια κλειστή κοινωνία σε όλους τους τομείς και ο μακροχρόνιος αποκλεισμός της «πάγωσε» τον χρόνο. Παρέμεινε αμετανόητος αντίπαλος της αμερικανικής πολιτικής μέχρι τέλους, αλλά στη συνείδηση των πολλών ο Κάστρο θεμελιώθηκε ως ο Δαυίδ που νίκησε τον αμερικανικό Γολιάθ. Η λογική λέει ότι ελάχιστοι θα ήθελαν να ζουν στην Κούβα του Φιντέλ, αλλά αυτή η παρατήρηση πρέπει να λαμβάνεται υπόψη από όλους όσοι προσπαθούν να εξηγήσουν το φαινόμενο Κάστρο, ιδιαίτερα στην Ελλάδα των όψιμων αναλυτών.