Η Anna Wintour είναι αναμφίβολα η διευθύντρια περιοδικού με τη μεγαλύτερη φήμη, δύναμη και επιρροή.
Όχι μόνο κάνει παρέα με τους πιο ισχυρούς, άλλα αποτέλεσε και την τρόπων τινά έμπνευση για την Meryl Streep στο Ο Διάβολος Φορούσε Prada. Της έχουν αποδώσει το παρατσούκλι της «πυρηνικής» Wintour (Nuclear Wintour) τόσο λόγω της σκληρότητας όσο και λόγω της ανθεκτικότητάς της.
Πλέον, όμως, πολλές φήμες κυκλοφορούν ότι θα αποχωρήσει. Κρατά τα ηνία της Αμερικάνικης Vogue από το 1988 και, σύμφωνα με δημοσίευμα στο Page Six, θα αποχωρήσει το φετινό καλοκαίρι.
Όπως αναφέρεται, η 68-χρονη διευθύντρια θέλει να αποχωρήσει μετά το κλείσιμο του τεύχους Σεπτεμβρίου. Φημολογείται, μάλιστα, ότι αντικαταστάτης της θα είναι ο Edward Enninful που αυτή τη στιγμή έχει αναλάβει την Βρετανική Vogue.
Εκπρόσωποι τόσο του περιοδικού όσο και του ομίλου Conde Nast έχουν αρνηθεί τις εικασίες: «Με έμφαση αρνούμαστε αυτές τις φήμες. Ωστόσο, αξίζει να σημειωθεί ότι είναι πολλοί οι πάλαι ποτέ σπουδαίοι διευθυντές εντύπων που έχουν αποχωρήσει τα τελευταία χρόνια, όπως ο Graydon Carter στο Vanity Fair, η Cindi Leive στο Glamour και η Linda Wells στο Allure.