Η πολιορκία της Κωνσταντινούπολης από τους Οθωμανούς, το 1453, υπήρξε μια τεράστια και πολύπλοκη πολεμική προσπάθεια, συναποτελούμενη από πολλές επιμέρους στρατιωτικές επιχειρήσεις μικρότερης κλίμακας. Μια από αυτές ήταν και η απόπειρα των Τούρκων να προκαλέσουν την κατάρρευση των τειχών της βυζαντινής πρωτεύουσας, σκάβοντας από κάτω τους υπονομευτικές σήραγγες. Εξάλλου, ο Οθωμανός σουλτάνος, Μωάμεθ Β΄, είχε αποφασίσει να χρησιμοποιήσει κάθε είδους στρατιωτικό τέχνασμα προκειμένου να πετύχει τον στόχο του. Σκοπός των πολιορκητών ήταν να σκάψουν ένα τούνελ που θα ξεκινούσε από τις θέσεις τους και θα έφθανε υπογείως κάτω από κάποιο σημείο των βυζαντινών τειχών. Στην συνέχεια θα έκαιγαν τα ξύλινα υποστυλώματα στα οποία στηριζόταν η υπονομευτική στοά, προκαλώντας την κατάρρευσή της. Μαζί της όμως θα παρασυρόταν και το υπερκείμενό σε αυτήν τμήμα των τειχών, που θα διαλυόταν ολοκληρωτικά.
Η διάνοιξη των υπονομευτικών σηράγγων ανατέθηκε στον Ζαγανό πασά, έναν εξαιρετικά ικανό Οθωμανό στρατηγό. Ήταν ο πιο έμπιστος σύμβουλος του Μωάμεθ Β΄, του οποίου υπήρξε και παιδαγωγός. Ο Ζαγανός πασάς γεννήθηκε χριστιανός αλλά στρατολογήθηκε σε κάποιο παιδομάζωμα και εξισλαμίσθηκε σε μικρή ηλικία. Η ακριβής καταγωγή του δεν είναι γνωστή αλλά, σύμφωνα με διάφορους ιστορικούς, έχει υποστηριχθεί ότι οι γονείς του ήταν Αλβανοί, Σλάβοι ή Έλληνες. Ο Ζαγανός πασάς συνέστησε ένα σώμα από Σέρβους σκαπανείς, οι οποίοι ειδικεύονταν στο να διανοίγουν υπόγειες σήραγγες. Οι άνθρωποι αυτοί ήταν μεταλλωρύχοι στο επάγγελμα και προέρχονταν από την πόλη Νόβο Μπρντο, η οικονομία της οποίας στηριζόταν στην εξόρυξη χρυσού, αργύρου, σιδήρου και μολύβδου. Οι σκαπανείς του Ζαγανού πασά είχαν δοθεί ως βοήθεια στον σουλτάνο από τον δεσπότη της Σερβίας, Τζούρατζ Μπράνκοβιτς, υποτελή των Οθωμανών κατά την περίοδο εκείνη.
Τις τουρκικές προσπάθειες υπονόμευσης των βυζαντινών τειχών ανέλαβε να αναχαιτίσει ένας ικανότατος αλλά αινιγματικός μισθοφόρος αξιωματικός, ο Ιωάννης Γκραντ. Οι πληροφορίες για την ζωή του είναι λίγες και αντιφατικές. Οι περισσότερες μεσαιωνικές πηγές τον αναφέρουν ως Γερμανό, το πραγματικό όνομα το οποίου ήταν Γιοχάνες. Αντίθετα, κάποιες πρόσφατες σχετικά θεωρίες υποστηρίζουν πως μάλλον επρόκειτο για Σκωτσέζο. Σύμφωνα με αυτήν την εκδοχή, το ονοματεπώνυμό του ήταν Τζον Γκραντ και είχε φθάσει στην Κωνσταντινούπολη μέσω Γερμανίας. Ανεξακρίβωτες επίσης παραμένουν και οι συνθήκες υπό τις οποίες ήρθε στην βυζαντινή πρωτεύουσα. Ίσως να είχε ενταχθεί στους 700 στρατιώτες που έστειλε η Γένοβα στην Κωνσταντινούπολη, ως βοήθεια προς τον αυτοκράτορα Κωνσταντίνο ΙΑ΄ Παλαιολόγο. Όλες οι πηγές όμως συμφωνούν ότι ο Γκραντ ήταν ένας έμπειρος αξιωματικός του μηχανικού και άριστος γνώστης της πολιορκητικής τέχνης. Διέθετε εξαιρετικές ικανότητες ανίχνευσης και καταστροφής υπονομευτικών σηράγγων ενώ είχε μάθει επαρκώς να χρησιμοποιεί το υγρόν πυρ, το μυστικό όπλο των Βυζαντινών.
Η πρώτη προσπάθεια των Οθωμανών για διάνοιξη υπονομευτικών τούνελ έγινε απέναντι από την πύλη Χαρισίου. Το έδαφος όμως στο σημείο αυτό ήταν πετρώδες και το σκάψιμο προχωρούσε με απελπιστικά αργούς ρυθμούς. Έτσι, ο Ζαγανός πασάς διέκοψε τις εργασίες και αναζήτησε κάποια άλλη περιοχή, όπου το έδαφος θα ήταν πιο κατάλληλο. Οι πολιορκητές συνέχισαν τις υπονομευτικές τους προσπάθειες βορειότερα, απέναντι από το τείχος των Βλαχερνών, κοντά στην Καλιγαρία πύλη. Εκεί, το έδαφος ευνοούσε τόσο πολύ την διάνοιξη σήραγγας ώστε οι Οθωμανοί άρχισαν να σκάβουν ταυτόχρονα αρκετά παράλληλα λαγούμια, όλα προς την ίδια κατεύθυνση.
Οι Βυζαντινοί βέβαια, δεν έμειναν με σταυρωμένα χέρια. Ο Γκραντ είχε την ικανότητα να εντοπίζει εγκαίρως τις εχθρικές υπονομευτικές σήραγγες, παρατηρώντας κάποια σημάδια. Τέτοια ήταν π.χ η κατεύθυνση τυχόν δονήσεων στο υπέδαφος, η συγκέντρωση ασυνήθιστα μεγάλων σωρών χώματος σε διάφορες περιοχές ή η εστίαση των εχθρικών επιθέσεων σε κάποιο συγκεκριμένο σημείο των τειχών. Ο Γκραντ, αντιλαμβανόμενος ότι οι Οθωμανοί προχωρούσαν υπογείως από τις θέσεις τους προς την Καλιγαρία πύλη, άρχισε να σκάβει κι εκείνος ένα δικό του τούνελ προς την αντίθετη κατεύθυνση. Σκοπός του ήταν να συναντήσει κάτω από την γη τους σκαπανείς του Ζαγανού πασά και να τους εξουδετερώσει, καταστρέφοντας την σήραγγά τους πριν φθάσουν κοντά στο τείχος των Βλαχερνών.
Στις 16 Μαΐου οι προσπάθειες των Βυζαντινών απέδωσαν καρπούς. Ο Γκραντ και οι άνδρες του κατάφεραν να διεισδύσουν σε μια τουρκική σήραγγα και να την γεμίσουν αθόρυβα με υγρόν πυρ, το οποίο κουβαλούσαν μαζί τους μέσα σε βαρέλια. Στην συνέχεια πυροδότησαν το εύφλεκτο υλικό, καίγοντας όλους τους αντίπαλους σκαπανείς και καταστρέφοντας το λαγούμι που είχαν ανοίξει. Οι υπόγειες επιτυχίες των Βυζαντινών συνεχίστηκαν στις 21 Μαΐου, όταν ανακάλυψαν κι άλλες οθωμανικές σήραγγες. Ο Γκραντ τις κατέστρεψε όλες, άλλοτε πλημμυρίζοντάς τες με νερό και άλλοτε γεμίζοντάς τες με καπνό, με αποτέλεσμα να πνιγούν όσοι άνδρες του εχθρού βρίσκονταν μέσα σε αυτές.
Στις 23 Μαΐου, οι Βυζαντινοί συναντήθηκαν υπογείως πρόσωπο με πρόσωπο με Σέρβους και Οθωμανούς, όταν οι σήραγγές τους διασταυρώθηκαν. Ακολούθησε σκληρή μάχη εκ του συστάδην, κατά την οποία αιχμαλωτίστηκαν αρκετοί Σέρβοι σκαπανείς και ένας Τούρκος αξιωματικός. Αυτό το περιστατικό θα αποδεικνυόταν καθοριστικό για την έκβαση του υπογείου πολέμου γύρω από την Κωνσταντινούπολη. Μετά από φρικτά βασανιστήρια, ο αιχμάλωτος Οθωμανός αξιωματικός αποκάλυψε τις θέσεις όλων των υπονομευτικών τούνελ που είχε ανοίξει ο Ζαγανός πασάς, δίνοντας έτσι ένα τεράστιο πλεονέκτημα στους Βυζαντινούς.
Ο Γκραντ δεν άφησε την ευκαιρία ανεκμετάλλευτη και εξαπέλυσε μια συντονισμένη επιχείρηση συστηματικής καταστροφής των τουρκικών υπόγειων διόδων. Στην προσπάθειά του αυτή χρησιμοποίησε κάθε δυνατό μέσο: βαρέλια πυρίτιδας, μεγάλες ποσότητες νερού, αναθυμιάσεις καπνού και φυσικά υγρόν πυρ. Σε αρκετές περιπτώσεις, οι άνδρες των δύο παρατάξεων συναντήθηκαν υπογείως, όταν οι σήραγγές τους διασταυρώθηκαν, αναγκαζόμενοι να πολεμήσουν σώμα με σώμα μέσα στις κλειστοφοβικές συνθήκες του υπεδάφους. Μέχρι τις 25 Μαΐου, όλες οι σήραγγες των Οθωμανών είχαν καταστραφεί ολοκληρωτικά. Ο Ζαγανός πασάς, απογοητευμένος, εγκατέλειψε οριστικά κάθε σχέδιο υπονόμευσης των βυζαντινών τειχών με λαγούμια. Στο εξής, οι μάχες για την Κωνσταντινούπολη θα διεξάγονταν μόνο πάνω από την επιφάνεια του εδάφους.
Αυτές όμως οι επιτυχίες των Βυζαντινών δεν ήταν αρκετές για να σωθεί η πρωτεύουσά τους. Μόλις τέσσερις ημέρες μετά την καταστροφή όλων των τουρκικών τούνελ υπονόμευσης, η Κωνσταντινούπολη καταλήφθηκε από τον Μωάμεθ Β΄. Η υπεροπλία και η αριθμητική ανωτερότητα των Οθωμανών, σε συνδυασμό με την αποφασιστικότητα και το πείσμα του σουλτάνου τους, είχαν γείρει τελικά την πλάστιγγα της σύγκρουσης υπέρ των πολιορκητών. Όσο για τον Ιωάννη Γκραντ, αυτός χάθηκε από το προσκήνιο της ιστορίας τόσο ξαφνικά όσο είχε εμφανιστεί. Η τύχη του μετά την άλωση της Κωνσταντινούπολης παραμένει αβέβαιη. Δεν είναι καν γνωστό αν επιβίωσε από την πολιορκία ή αν υπήρξε κι αυτός ένας από τους χιλιάδες νεκρούς υπερασπιστές της αλωμένης βυζαντινής πρωτεύουσας.