Δυσκολεύτηκε στα δύο πρώτα σετ, αλλά τελικά προκρίθηκε ο Στέφανος Τσιτσιπάς στους «32» του τουρνουά στο Μαϊάμι, αφού νίκησε με 2-1 σετ (6-4, 6-7,6-1) τον Αμερικανό Τζέϊ Τζέϊ Γουλφ που είναι Νο 167 στον κόσμο.
Στο πρώτο σετ οι δύο τενίστες κράτησαν το σερβίς τους μέχρι και το 9ο γκέϊμ. Εκεί και συγκεκριμένα στο 5-4, ο Στέφανος έκανε μπρέϊκ και πήρε το σετ με 6-4.
Στο δεύτερο σετ ο Γουλφ απάντησε με δικό του μπρέϊκ στο πρώτο μόλις γκέϊμ και στη συνέχεια προηγήθηκε με 2-0 και 3-1. Ο Τσιτσιπάς ισοφάρισε σε 3-3 και ανέβασε το σκορ στο 4-3, αλλά ο Γουλφ αντιστάθηκε στην πίεση του 5-4 και του 6-5 και πήγε το γκέϊμ στο τάϊ μπρέϊκ. Ο Τσιτσιπάς ξεκίνησε με 2-0, αλλά ο Αμερικανός έκανε 3-0 σερί και τελικά έφταασε στο 7-5 και πήρε το σετ.
Το τρίτο σετ εξελίχθηκε σε περίπατο για τον Στέφανο που προηγήθηκε 3-0 μέσα σε 13’ λεπτά, ο Γουλφ έκανε μπρέϊκ για το 3-1, αλλά ο Τσιτσιπάς δεν τον άφησε να ελπίζει και τελείωσε το σετ με 6-1. Ο αγώνας κράτησε δύο ώρες και τώρα θα αντιμετωπίσει τον Αυστραλ΄Άλεξ Ντε Μινόρ, από τον οποίο δεν έχει χάσει ποτέ ως τώρα.